Pisa'yı çevreleyen bölge, özellikle Toskana, Etrüsk dönemine kadar uzanan, Roma İmparatorluğu boyunca gelişen ve Orta Çağ ile Rönesans dönemlerinde altın çağını yaşayan bir tarihe sahiptir. Floransa gibi şehirler, Avrupa sanatını, bilimini ve felsefesini şekillendiren Rönesans'ın doğum yeriydi. Roma kökenli Lucca, yüzyıllarca bağımsız bir cumhuriyet haline gelmeden önce önemli bir ortaçağ komünü oldu. Floransa'nın güçlü bir rakibi olan Siena, kendine özgü bir Gotik mimari tarzı ve kendi resim okulunu geliştirdi. Cinque Terre'nin dramatik kıyı şeridi bin yıldır yerleşim görmüş olup, eşsiz teraslı üzüm bağları ve balıkçı köyleri yüzyıllarca süren izolasyonla gelişmiştir. San Gimignano, ortaçağ şehir planlamasının bir kanıtı olarak durur; kuleleri prestij için rekabet eden soylu aileler tarafından inşa edilmiştir. Bu günübirlik geziler, şehir devletlerinin, güçlü ailelerin ve sanatsal dehaların İtalya'nın kültürel kimliğini tanımlamaya devam eden bir miras bıraktığı bir geçmişle somut bir bağlantı sunar.