L'histoire de San Gimignano remonte aux Étrusques, bien qu'elle ait véritablement prospéré au Moyen Âge. Sa position stratégique sur la Via Francigena, une ancienne route de pèlerinage, lui a apporté prospérité et pouvoir, la transformant en un centre commercial vital. La silhouette unique de la ville, avec ses tours médiévales, souvent appelée « le Manhattan du Moyen Âge », témoigne de la rivalité entre ses puissantes familles nobles, qui se disputaient la construction des tours les plus hautes comme symboles de richesse et d'influence. À l'origine, il y avait soixante-douze tours ; aujourd'hui, seules quatorze subsistent, mais elles définissent toujours la silhouette de la ville. En 1348, la Peste Noire a gravement affecté San Gimignano, entraînant son déclin et sa soumission ultérieure à Florence. Cette période de stagnation a involontairement préservé son caractère médiéval, lui valant d'être classée au patrimoine mondial de l'UNESCO en 1990 pour son témoignage exceptionnel de la civilisation médiévale.